Дженифер Анистон не очень охотно говорит о годах, проведенных с матерью. Тем не менее, судя по ее отрывочным репликам, можно предположить, что Нэнси Анистон была не очень счастлива в личной жизни и часто изливала на дочь свои фрустрации. Гораздо охотнее она вспоминает, что в те годы обожала группу Duran Duran и очень любила рисовать. Когда Дженифер Анистон было 11 лет, одна из ее акварелей попала на выставку в музей Metropohten.
Увлечение лицедейством началось со школьного драмкружка, когда ей было девять лет. А в четырнадцать Дженифер Анистон прошла трудное собеседование плюс прослушивание в Нью-Йоркской школе исполнительского мастерства и была туда принята.
Дженифер Анистон, окончив школу, оказалась на перепутье. Она начала одновременно искать роли во внебродвейских постановках и ходить на курсы по психологии. Продержалась на курсах всего пять месяцев , возможно, в конце концов, стала бы психотерапевтом, но здесь подвернулась роль в пьесе, и судьба Дженифер Анистон была решена. Выйдя на настоящую профессиональную сцену, она поняла, что на курсы не вернется. Но пьеса вскоре сошла со сцены, и Дженифер Анистон пришлось заняться тем, чем очень часто занимаются безработные актрисы она стала официанткой в забегаловке на Upper West Side с подходящим названием "Jackson Hole" ("Дыра Джексона").
Интересных ролей в театре больше не подворачивалось, и по прошествии двух лет Дженифер Анистон решила уехать в Лос-Анджелес. В конце концов она нашла агента, который согласился ее представлять, однако он поставил Анистон жесткое условие - она должна сбросить 30 в фунтов. Сначала Дженнифер взбунтовалась, но, посидев без работы еще несколько месяцев, была вынуждена пройти многоступенчатую систему похудания Nutn, чтобы обрести фигуру, необходимую для покорения шоу-бизнеса. После этого ее ждали роли в нескольких малоудачных сериалах, иБ наконец, в 1993 году Дженифер Анистон впервые снялась в кино в ужастике класса "Б" - "Лепрекон". На память о первом киноопыте у нее остался шрам на ладони.
Первая большая кинороль Дженифер Анистон в фильме "Она такая" (She's the One) показала, что она не боится быть на экране не желанной и некрасивой. Дженифер сыграла неуклюжую и нелюбимую жену дельца с Уолл-стрит который ехидно сравнивает ее со своей любовницей (Камерон Диаз) и говорит, что если первая похожа на "бьюик" 1974 года, то вторая на новенький "порше". Самое смешное, что после выхода этого фильма режиссера Эда Бернса забросали упреками, как он посмел вывести национальную любимицу Рэйчел в таком неприглядном виде! Бедняге пришлось долго объясняться, что он не виноват, Дженифер Анистон сама выбрала эту роль! Кстати, когда она пришла на пробы в сериал "Друзья" произошло нечто подобное ей предложили роль умненькой Моники, но она предпочла играть взбалмошную глупышку Рэйчел, которая начала свои телевизионные подвиги с того, что бросила жениха перед алтарем.
Роль Рэйчел подвернулась Дженифер Анистон совершенно неожиданно. Переехав в Лос-Анджелес, Дженифер поселилась в богемной коммуне актеров и режиссеров, которые, как и она, приехали в Голливуд в надежде пробиться в звезды. Однажды она рассказала своему агенту об этом, и тот, засмеявшись, сказал, что на телеканале NBC затевают шоу, в котором - по сюжету должно происходить примерно то же, с чем она ежедневно сталкивается в своей коммуне. Дженифер Анистон была заинтригована и попросила устроить ей пробу.
Дженифер Анистон не похожа на свою героиню по "Друзьям" - Рэйчел, актрисе не откажешь в уме и напористости. Гонорары за "Друзей" она использовала для создания собственной кинофирмы. Первый проект, который сейчас раскручивает Дженифер Анистон, трагикомедия "Нечто отвратительное", где она собирается сыграть скверную девчонку с непомерным тщеславием, которую в финале ее приятельница толкает под колеса автобуса.